HiSky și-a început oficial operațiunile pe 11 decembrie 2020, când compania aeriană și-a obținut Certificatul de operator aerian (AOC) în România, urmat, pe 19 februarie 2021, și de certificarea emisă de autoritățile aviației civile din Moldova.
Pe 22 februarie 2021, compania aeriană a început să zboare către Dublin și Lisabona din primul său hub din Cluj-Napoca, România. Numeroase noi destinații au fost adăugate ulterior acestor zboruri, în Europa și în Italia. Până în prezent, HiSky operează în patru orașe italiene: Roma Fiumicino, Bologna, Veneția Marco Polo și Milano-Bergamo.
HiSky intenționează să se prezinte ca companie de referință atât pentru călătoriile din Italia în Moldova (zboruri din Roma, Bologna, Veneția și Bergamo către Chișinău), cât și pentru călătoriile din România către Europa.